Karboksilik asitler – bunlar molekülde fonksiyonel bir grup olan karboksil grubu –COOH içeren organik bileşiklerdir.

Asitler mono ve polibazik, doymuş, doymamış, aromatik vb. olabilir.

Homolog monobazik organik asit serileri: formik HCOOH, asetik CH3COOH, bütirik C3H7COOH, palmitik C15H31 COOH, stearik C17H35 COOH.

Homolog dibazik asit serileri: oksalik COOH–COOH, malonik COOH–CH2 –COOH, süksinik COOH–(CH2)2 –COOH.

Doymamış asitler radikalde bir veya daha fazla çoklu bağ içerir: CH2 =CH–COOH – akrilik; C17H33COOH – oleik; C17H31COOH - linoleik, vb.

Aromatik asitler homolog serilerine benzoik asit ile başlarlar ve daha sonra yan zincirin uzatılması veya benzen halkasına metil radikallerinin eklenmesi söz konusudur.

Fiziki ozellikleri. Düşük monokarboksilik asitler (C 1 – C 9), suda çözünen, belirli bir kokuya sahip renksiz sıvılardır. Yüksek alifatik ve aromatik asitler katıdır ve suda çözünmezler.

Kimyasal özellikler. Tüm organik asitler, radikalin yapısı (büyüklüğü ve ikame edicilerin varlığı) gibi birçok faktörden etkilenen asidik özelliklere sahiptir. Organik asitler kolayca tuz oluşturur:

2CH3COOH + Zn(CH3COO)2Zn+ H2;

CH3COOH + NaOHCH3COONa + H20;

2CH3COOH + CuO(CH3COO)2 Cu+ H20,

esterler (esterifikasyon reaksiyonu):

benzoik asit metil benzoat

asit anhidritler:

asetik anhidrit

Anhidritler yapay elyaf ve ilaç üretiminde kullanılır.

Asit amidlerin hazırlanması:

asetamit

Asitlerin doymuş hidrokarbon radikalleri halojenlerle radikal ikame reaksiyonlarına girebilir:

2-kloroetanoik asit (kloroasetik asit)

G İkinci türden bir yönlendirme maddesi olarak –COOH grubu, bir meta yönlendirme etkisine sahiptir:

m-bromobenzoik asit

m-sülfobenzoik asit

Dibazik organik asitler.

Dikarboksilik asitler – Suda çözünen kristal maddeler. Asitlerin temsilcileri: HOOC–COOH – oksalik asit, HOOC–(CH2)2 –COOH – süksinik asit, C6H4 (COOH)2 – tereftalik asit.

Oksalik asit kuzukulağı, kuzukulağı ve ravent yapraklarında bulunur. Süksinik asit, kehribarda, kahverengi kömürde, pek çok bitkide, özellikle olgunlaşmamış meyvelerde bulunan proteinlerin, karbonhidratların ve yağların biyolojik parçalanmasının bir ara ürünüdür ve vücudun yaşamı için faydalı bir bileşendir.

Kimyasal özellikler dikarboksilik asitler monokarboksilik asitlere benzer, ancak aynı anda bir veya iki karboksil grubunun katılımıyla reaksiyonlar meydana gelebilir:

HOOC–COOH + 2NaOHNaOOC–COONa+ 2H2O.

sodyum oksalat

Dibazik asitlerin esterleri termal olarak kararsızdır. Dekarboksilasyon reaksiyonu ısıtıldığında meydana gelir:

oksalik asit formik asit

Dibazik aromatik asitler – ftalik ve tereftalik organik sentezlerde yaygın olarak kullanılmaktadır.

Ftalik asit V endüstride o-ksilen veya naftalinden oksidasyon yoluyla elde edilir:

Ftalik asit türevleri, polivinil klorür için plastikleştiricilerin üretiminde ve kovucu olarak kullanılır; indigo boyaların, fenolftalein, fluoresein ve diğer maddelerin teknik sentezi için başlangıç ​​malzemesidir.

Tereftalik asit esas olarak ftalik asidin potasyum tuzunun 400°C'de izomerleştirilmesiyle elde edilir. Ayrıca p-ksilenin atmosferik oksijenle oksidasyonu yoluyla da elde edilebilir.

katalizör

Tereftalik asit, lavsanın etilen glikol ile yoğunlaştırılması yoluyla sentezi için büyük miktarlarda kullanılır.

kalan bakiye

tereftalik asit etilen glikol

Ftalik anhidrit fenol ile yoğunlaştığında fenolftalein (bir gösterge ve müshil) oluşur.

ftalik anhidrit fenolftalein

Doymamış karboksilik asitler. Doymamış asitler, karboksilik asitlerin genel özellikleri ve özellikleri ile karakterize edilir. doymamış hidrokarbonlar– tuzların, esterlerin, polimerlerin oluşumu ve katılma reaksiyonları vb.

Doymamış monobazik karboksilik asitlerin en basit temsilcisi, kolayca polimerleşme yeteneğine sahip olan akrilik asittir:

Doymamış karboksilik asitlerin temsilcileri, oleik, linoleik ve linolenik asitler gibi yağlarda bulunur.

Formik asit (HCOOH) keskin kokusu ve keskin tadı olan renksiz bir sıvıdır.

Formik (metanoik) asit, karıncaların, ısırgan otlarının vücudunda serbest halde ve hayvanların idrarında ve terinde az miktarda bulunur.

Romatizma tedavisinde asitin alkol solüsyonları (%1,25) kullanılmaktadır. Asit tekstil endüstrisinde kullanılır.

Formik asit, sulu ve ıslak yiyecekler için iyi bir koruyucudur.

Formik asit endüstriyel olarak karbon monoksitin (II) basınç altında sıcak bir sodyum hidroksit çözeltisi üzerindeki etkisi ile üretilir.

Asetik (etanoik) asit CH3COOH çeşitli yollarla elde edilir:

a) şekerlerin asetik asit fermantasyonu,

b) ahşabın kuru damıtılması,

c) asetilenden (Kucherov'un reaksiyonuna göre).

Saf asetik asit, keskin bir kokuya sahip, renksiz bir sıvıdır. Susuz asetik asit katı halde mevcut olabilir (en. 16.6 ° C) - buna buzlu asetik asit denir.

Asetik asit günlük yaşamda, gıda, kimya, deri, tekstil endüstrilerinde kullanılır ve bir dizi ilaç ve suni elyafın sentezinde kullanılır.

Bu asidin tuzları tekstil endüstrisinde mordan boyamada kullanılır. Tarımsal zararlıları kontrol etmek için bazı tuzlar (bakır ve diğer metaller) kullanılır. Asetik asit esterleri vernik ve boyalarda çözücü olarak kullanılır.

Temel bakır asetat (CH3COO) 2 Cu-Cu(OH) 2 - Paris yeşili - zehirlidir ve bitki zararlılarını kontrol etmek için ve boya olarak kullanılır.

Bütirik asit C 3 H 7 COOH, karmaşık bir trigliserit olarak inek tereyağının bir parçasıdır; serbest durumda, ekşimiş tereyağında ve terde bulunur ve hoş olmayan bir kokuya sahiptir.

Palmitik Vestearik asit (C 15 H 31 COOH, C 17 H 35 COOH) – tatsız ve kokusuz katılar. Karışımlarına stearin denir. Palmitik asit ispermeçet ve balmumunda bulunur. Gliserol esterleri yağların ana bileşenleridir.

Benzoik asit C6H5COOH, tolüenin oksidasyonu ile elde edilir. Bu katı kristal madde kolayca süblimleşir, neredeyse kokusuzdur, boyaların hazırlanmasında kullanılır, antiseptik özelliklere sahiptir, bu nedenle tıpta ve gıda muhafazasında kullanılır ve sakarin üretiminin başlangıç ​​maddesidir.

Akrilik asit - doymamış asit CH2 = CHCOOH sentetik olarak elde edilir. Keskin kokulu bir sıvıdır ve kolaylıkla polimerize olur. Poliakrilik asit esterleri plastik üretiminde kullanılır, şeffaftır. En iyi pleksiglas, pleksiglas-polimetakrilik asit metil ester olarak kabul edilir:

Oleik asit C 17 H 33 COOH neredeyse tüm doğal yağların bir parçasıdır (zeytinyağında %80'e kadar). Saf oleik asit, tadı veya kokusu olmayan yağlı bir sıvıdır.

Organik asitler bitki materyallerinin kimyasal bileşiminin temel bileşenleridir. Bitkilerin tüm dokularında ve organlarında bulunurlar: depolama organları - meyveler, rizomlar vb. - serbest organik asitlerin baskınlığı ile karakterize edilir; bitkisel organlarda - çimen, tomurcuklar, yapraklar - kural olarak bulunurlar. asidik tuzlar şeklindedir.

Bir bitki hücresinin metabolizmasında asitler son derece önemli bir rol oynar: esas olarak şekerlerin dönüşümünün ürünleri olarak amino asitlerin, alkaloitlerin ve diğer birçok bileşiğin sentezine katılırlar. Bir dizi bitki, organik asitleri sentezleme ve biriktirme yeteneğine sahiptir ve endüstriyel üretimleri için hammadde görevi görebilir.

Bitkisel hammaddeleri oluşturan organik asitlerin listesi oldukça geniştir; en yaygın olanı, istisnasız tüm bitkilerin metabolizmasında asetil formunda yer alan asetik asittir. CoA fotosentezin birincil ürünleri arasında yer alan ve bitki hücresinin metabolizmasında rol alan malik, sitrik, oksalik ve süksinik asitlerin yanı sıra.

Elma asidi(COOH–CH2 –CH(OH)–COOH)) en kararsızdır; fotosentez işlemlerine katılır, hızlı değişimlere uğrar ve birçok bileşiğin biyosentezinde bir ara ürün olur. Bu asitin üç stereoizomerik formu bilinmektedir, ancak bitkilerde yalnızca L-izomeri bulunur.

Malik asit elmalarda baskındır (0,4...0,7 g/100 g) ürün), sert çekirdekli meyvelerin çoğu türü; Kırmızı meyveli üvez, bahçe çileği (1,2 g/100 g), kızılcık ve bektaşi üzümü (1,0 g/100 g), ahududu (1,4 g/100 g) ve deniz topalak (2,0 g/100 g) bakımından zengindir), yeşil üzüm meyveleri (0,7...1,5 g/100 g), eriklerde (kuru madde içeriğinin %3,5'i) ve kızamık meyvelerinde (en fazla) oldukça yüksek bir içerik gözlenir.
%6 a.d.v.), ayva (0.5 g/100 g) ve şeftali (0.2 g/100 g), turunçgiller, kuşburnu, limon otu ve yaban mersini, calendula çiçeklerinin asit bileşiminde malik asit varlığı ortaya çıktı.

Gibi malatlar malik asit öksürük otu, siyah frenk üzümü ve muz yapraklarında (ikincisinde %0,2...0,5), at kuyruğu otu ve diğer hammadde türlerinde birikir; özellikle bu ailenin yapraklarında önemlidir. Tolstyankov. Serbest asit ve tuzları aynı zamanda rizomlardan ve köklerden toplanan çoğu hammadde türünün PAS'ına eşlik eden maddelere de dahildir.

Üzüm örnek olarak kullanıldığında, burada yetişen bitkilerin olduğu gösterilmiştir. kuzey bölgeleri, daha güneyde yetiştirilen aynı mahsullere göre daha fazla miktarda malik asit biriktirir. Bu gerçek, daha yüksek ortalama günlük sıcaklıklarda, meyvelerdeki malik asidin ve bitkilerin yeşil kütlesinin oksidasyon için tartarik asitten daha hızlı tüketilmesi ve bunun sonucunda asit bileşimindeki payının azalmasıyla açıklanmaktadır.

Limon asidi Ve tuzları sitratlardır:

Bitki materyallerinde daha az sıklıkla bulunmazlar. Bunlar açısından en zengin olanlar turunçgillerdir (limon - 5,5...5,7 g/100 g), sitrik asit 1922 yılına kadar endüstriyel ölçekte esas olarak izole edilmiştir; nar, frenk üzümü meyveleri (2,0...10,0 g/100 g), limon otu, ahududu, kızılcık (1,1...3,0 g/100 g), bektaşi üzümünde (0,3 g/100 g) ve çileklerde daha az sitrik asit bulunur ( 0,1 g/100 g), ayva (0,3 g/100 g), şeftali (0,1...0,2 g/100 g) ve elma (0,1 g/100 g), kuşburnu, kırmızı üvez ve alıç; Otsu hammaddelerden yaban mersini, siyah kuş üzümü, kırlangıçotu, muz (%1,2...1,5) ve bazılarının yapraklarında sitrik asit tespit edildi.

Oksalik asit(HOOC-COOH) bitki hücresi aktivitesinin yan ürünlerinden biridir, bu nedenle kimyasal olarak en az aktif olanıdır ve bitki materyallerinde esas olarak kalsiyum tuzu formunda birikir. oksalatlar– bitki türlerine özgü çeşitli şekillerde kristaller; Bu özellik, esas olarak sulu otsu hammaddelerde biriken tıbbi ve teknik hammaddelerin tanımlanmasında kullanılır: kuzukulağı yaprakları (kalsiyum oksalat 0,56...0,93 g/100 g) ve ravent (2,37 g/100 g), at kuyruğu otu , soğanlı bitkilerin etli pulları, ağaç kabuğu vb. Meyve ve meyve ürünleri oksalik asit açısından zengin değildir (0,01...0,02 g/100 g'a kadar), Schisandra meyvelerinde (0,06 g/100 g) ve ailenin meyvelerinde az miktarda bulunmuştur. İsveç kirazı.

Fizyolojik olarak önemli içerik süksinik asit(HOOC–CH 2 –CH 2 –COOH) bektaşi üzümü, limon otu, kırmızı kuş üzümü, yaban mersini ve böğürtlen ve ravent yaprak saplarının karakteristik özelliğidir. Oldukça yüksek miktarlarda (0,01...0,02 g/100 g), bu asit ve tuzları süksinatlar olgunlaşmamış meyve ve meyvelerde bulunur, örneğin kiraz, kiraz, erik, elma, üzüm. Serbest süksinik asit ve tuzlarının izole edildiği asit kompleksinde diğer hammadde türleri arasında alıç meyveleri, Rhodiola'nın rizomları ve kökleri, muz yaprakları (%0,2...0,5), pelin, belladonna, haşhaş sayılabilir. ve mısır.

Bitki materyallerinde daha az yaygın şarap asidi(COOH–CH(OH)–CH(OH)–COOH, D-izomer): meyvelerde (yeşil – 0,8…1,3 g/100 g, olgun – 0,2 ila 1,0 g/100 gün), üzüm sapları ve yaprakları (kuru ağırlıkça %3,7'ye kadar), kırmızı üvez, alıç, erik ve nar meyveleri; ahududu, bektaşi üzümü, kuş üzümü, limon otu ve yaban mersini. Üzümler, D-asit ile birlikte piruvik asit (eserler) ve tartarik asitin aktif olmayan DL izomeri - üzüm asidi içerir. Yukarıda belirtilen hammadde türlerine ek olarak tartarik asit, yaban mersini, öksürük otu, muz vb. yapraklarındaki asitlerin bir parçasıdır.

Bitkisel hammaddelerin tadı yalnızca organik asitlerin içeriğine ve bileşimine değil, aynı zamanda bir dereceye kadar serbest formik, asetik, propiyonik, bütirik, kaprilik ve valerik asitlerin ve bunların esterlerinin varlığıyla belirlenen aromatik özelliklerine de bağlıdır. uçucu kısımda. Adı geçen asitler, başta esansiyel bitkiler olmak üzere tıbbi ve teknik hammaddelerin spesifik aroma tonlarını belirler; hepsinin keskin, keskin bir kokusu vardır. Bu yüzden, formik asit(HCOOH) elma, ayı üzümü, kartopu, ardıç kozalağı, ahududu (1,76 mg/100 g), ısırgan otu sapları ve yaprakları, civanperçemi otu ve diğer birçok hammadde türünün organik asitlerinin bir parçasıdır; serbest durumda, daha çok yeşil yapraklarda bulunur, fotosentezin ara ürünlerine ait olduğuna inanılmaktadır. Asetik asit(CH3 –COOH) hem serbest halde hem de alkollü esterlerin bir parçası olarak, kartopu ve ardıç, yaban mersini lezzet ve aromatik özelliklerinin oluşumuna katılır.
(izler), nane yaprakları, pelin otu ve orman toprağı -
çentikler, civanperçemi, rizomlar ve kediotu, elecampane ve kökleri
melekotu vb. Kullanılabilirlik kediotu ve/veya izovalerik asit((CH 3) 2 CH–CH 2 –COOH) nane ve defne yaprakları, çördük otu, pelin ve civanperçemi, yaban çileği, kartopu meyveleri, şeftali ve kakao meyveleri, kediotu ve melekotu rizomları ve kökleri için kurulmuştur. Kediotunun kimyasal bileşimi, daha önce bahsedilen organik asitlere ek olarak şunları içerir: yağ(CH3-CH2-CH2-COOH); Papatya çiçeklerinin bileşiminde bütirik asit de bulunur.

Kaprilik asitşeftali aromasını belirler:

Propiyonik asit(CH3 –CH2 –COOH) tüm bitki materyalleri arasında yalnızca civanperçemi çiçek sepetlerinde bulunur. Yukarıda görüldüğü gibi birçok bitki türü için hammadde - kaynaklar uçucu yağlar– tüm uçucu asitlerin aynı anda bulunması karakteristiktir.

Organik asit esterleri bitki materyallerinin karakteristik aromasını belirler: oktil asetat - portakal, metil bütirat - kayısı, izoamil ester izovalerik asit - elma, sebasin asetat - ardıç çam kozalakları, valerik asitli borneol ester - kediotu officinalis'in rizomları ve kökleri, vesaire.

Bazı organik asitler, hasat edilen hammaddelerde çok daha az sıklıkla bulunur ve bazı durumlarda, bir tanımlama özelliği olarak belirli bir ilgiyi temsil eder. Bu asitler şunları içerir: melekotu– Angelica'nın rizomları ve kökleri; akonit(COOH–CH=C(COOH)–CH2-COOH) – at kuyruğu otu, delphinium, adonis ve civanperçemi; malonik(COOH–CH2 –COOH) – muz yaprağı, akçaağaç özü, ailenin bitki dokuları. Baklagiller; fumarika(COOH–CH=CH–COOH), genetik olarak süksinik ve malik asitlerle ilişkili olduğu kabul edilir ve yüksek bitkiler arasında yalnızca ailenin bitkilerinde tanımlanmıştır. Haşhaş çiçekleri, meyvelerde
kızamık, kızılcık ve mavi erica, ayva meyveleri; sorbin
(CH3 –CH=CH–CH=CH–COOH), kuşkusuz alkol ve sorbitol ile ilişkilidir ve kırmızı üvez ve yaban mersini meyvelerinde bulunur; DL-süt(CH3 –CH(OH)–COOH) – ahududu ve agav yaprakları, yaban mersini ve dikenli çalılar; glioksal(CHO-COOH) – yeşil yapraklar ve olgunlaşmamış üzümler, kızılcıklar, kızılcık meyveleri
vesaire.

Karbonhidrat ve protein metabolizmasında bir bağlantı halkası olan ve yüksek fizyolojik aktiviteye sahip olan keto asitlerden özellikle bahsetmek gerekir. Bitkilerin keto asitleri önemli miktarlarda biriktirmesi tipik bir durum değildir; toplam içerik piruvik(CH3 –CO–OOH), α -ketoglutarik(COOH–CH2 –CH2 –CO–COOH), oksaloasetik(COOH–CH2 –CO–COOH) ve kuzukulağı-kehribar(COOH–CH2 –CH(COOH)–CO–COOH) asitler genellikle 100 g ham madde başına birkaç mg'ı aşmaz. Maksimum keto asit içeriği yaban mersini yapraklarında ve meyvelerinde (0,13 mg/100 g piruvik; 0,22 mg/100 g α-ketoglutarik; 0,025 mg/100 g oksaloasetik), çilek yapraklarında (0,87 mg/100 g piruvik; 0,025 mg) bulunmuştur. /100 g pirüvik; 0,025 mg/100 g oksaloasetik); 28,4 mg/100 g a-ketoglutarik; 0,65 mg/100 g
oksaloasetik) ve nane yaprakları (0,11 mg/100 g piruvik ve 1,9 mg/100 g ketoglutarik).

Sikloheksan serisinin asitleri – kınakına(kahve, ayva meyveleri, servis meyvesi, erik ve şeftali, aktinidia meyveleri, kızılcık ve yaban mersini, İsveç kirazı yaprakları vb.) ve Şikimovaya Yıldız anason meyvelerinde ve kızılcıklarda bulunan amino asitler sadece spesifik olmakla kalmayıp aynı zamanda aromatik amino asitlerin biyosentezinde özellikle önemli bir rol oynadıkları için genellikle PAS'ın ayrı bir alt grubu olarak da sınıflandırılırlar (şikimik asit, fenilalanin öncüsüdür ve tirozin), sinamik asitler ve diğer bazı maddeler.

Asitler, belirli bitki materyali türlerinin bireysel tadının oluşumunda rol oynar. Her asidin kendine özgü bir tadı ve duyum eşiği vardır: malik ve sitrik asitlerin temiz, buruk olmayan bir tadı vardır; Tartarik asit, ekşi ve buruk bir tada sahiptir; süksinik asidin hoş olmayan bir tadı vb. vardır. Hammaddelerin ekşi tadının yoğunluğu, bireysel asitlerin bileşimi ve kantitatif oranı, serbest ve bağlı asitlerin oranı ve eşlik eden maddelerin bileşimi (şekerler ekşi tadı maskeler, tanenler onları güçlendirir ve buruk hale getirir) ile belirlenir.

Bitkisel hammaddelerin tadını objektif olarak değerlendirmek için, hesaplaması asit ve şeker oranına dayanan (ikincisinin tatlılığı dikkate alınarak) şeker-asit katsayısı olarak adlandırılan değer benimsenir:

,

glikoz içeriği nerede, %;

– fruktoz içeriği, %;

– sakkaroz içeriği, %;

– asit içeriği, %.

Asitlik, baskın asidin yüzdesi olarak ifade edilir.

Fizyolojik olarak, organik asitler sindirim süreçleri üzerinde faydalı bir etkiye sahiptir, ortamın pH'ını düşürür ve belirli bir mikroflora bileşiminin oluşturulmasını teşvik ederek gastrointestinal sistemdeki çürüme süreçlerini engeller. Fenolik asitlerin bakteri yok edici etkisi vardır. Sindirilebilir organik asitler de katılımlarıyla yiyecek ve içeceklerin enerji değerinin oluşumunda rol oynar: malik asit - 2,4 kcal/g, sitrik asit - 2,5 kcal/g, laktik asit - 3,6 kcal/g vb. Tartarik asit insan vücudu tarafından emilmez.

Bazı organik asitler, vücut ağırlığının kontrolünden sorumlu metabolik süreçlerin mekanizmalarında rol oynar (örneğin, yağ asidi sentezinin enzim sisteminde sitrat liyazını inhibe eden hidroksisitrik asit) - şifalı bitki hammaddelerinden diyet takviyelerinin geliştirilmesi, Eylemi sentezin inhibisyonuna dayanan, karbonhidratlardan yağ asitlerinin bu özelliğine dayanmaktadır. yeni. Süksinik asit, beyin hücrelerinin, miyokardın, karaciğerin ve böbreklerin enerji tedarikini iyileştirmeye yardımcı olur; antioksidan ve antihipoksik etkiye sahiptir (etki mekanizması ATP sentezinde bir artış, glikolizin inhibisyonu ve hücrelerde aerobik süreçlerin aktivasyonu, artan glukoneogenez ile ilişkilidir). Ayrıca süksinik asit, hücre zarlarının stabilize edilmesine yardımcı olarak enzim kaybını önler ve hücrelerde detoksifikasyon mekanizmalarının çalışmasını sağlar. Flavonoidlerin ve saponinlerin (örneğin meyan kökü) arka planına karşı süksinik asit, anti-inflamatuar, detoksifiye edici ve antispazmodik etkiler sergiler.

Hijyenik ve toksikolojik açıdan bakıldığında, organik asitlerin etki yeteneği mineral metabolizması. Böylece oksalik asit kalsiyumu yoğun bir şekilde bağlar ve sitrik asit ise tam tersine insan vücudu tarafından emilimini arttırır. Yiyecek ve içecek tarifleri oluşturulurken organik asitlerin bahsedilen özellikleri dikkate alınmalı ve ikincisi belirli tüketici kategorilerine yönelik olmalıdır.

Epidemiyolojik yöntemler kullanılarak elde edilen genelleştirilmiş verilere dayanarak, organik asitler optimal diyetin zorunlu bileşenleri listesine dahil edilmiştir. Toplam organik asitlerin (melek, tartarik, glikolik, glioksalik, sitrik, izositrik, malik, fumarik, sinnamik ve çift-kumarova) için modern adam hayati aktivitesi azaltılmış enerji tüketimi (günde 2300 kcal düzeyinde) ile karakterize edilen 500 mg / gün'dür; izin verilen üst tüketim seviyesi 1500 mg/gündür. Yeterli düzeyde valerik asit tüketimi özel olarak öngörülmüştür -
2 mg/gün – ve süksinik asit – 200 mg/gün (izin verilen üst tüketim seviyeleri sırasıyla 5 mg ve 500 mg).

Başlıca gıda kullanım alanları sitrik, tartarik ve laktik asitlerdir ve esas olarak şekerleme, alkolsüz içecekler, konserve gıda ve gıda konsantrelerinin üretiminde kullanılır. Serbest organik asitler ve bunların tuzları bulunur ve tıbbi kullanım: asetik asit, farmasötik ürünlerin üretiminde yaygın olarak kullanılmaktadır (birçok ilaç, asetat formunda daha çözünür ve buna bağlı olarak daha sindirilebilirdir); süksinik asit farmasötik olarak bağımsız kullanım alanı bulur; anemi tedavisinde malik asit tuzları (örneğin malik asit) kullanılır; Sodyum tuzu sitrik asit kan nakillerinde koruyucu olarak kullanılır, bakır sitrat bazen göz hastalıklarının tedavisinde kullanılır; Üzüm şarabı üretiminden kaynaklanan atıklar - ekşi potasyum tartarat, "tartar" (kremotartar) - tıpta ve gıda endüstrisinde kristalli tartarik asit elde etmek için kullanılır.

Bölüm 3 için referans listesi

1. Grebinsky, S. Bitkilerin biyokimyası / S. Grebinsky. – Lvov: Lvov Üniversitesi Yayınevi, 1967. – 272 s.

2. Shcherbakov, V.G. Biyokimya: ders kitabı / V.G. Shcherbakov, V.G. Lobanov, T.N. Prudnikova, M.S. Minakova. – St. Petersburg: GIORD, 2003. – 440 s.

3. Markh, A.T. Konserve meyve ve sebzelerin biyokimyası / A.T. Mart. – M.: Gıda Sanayii, 1973. – 372 s.

4. Tsapalova, I.E. Yabani meyveler, meyveler ve otsu bitkilerin incelenmesi: eğitim ve referans kılavuzu / I.E. Tsapalova, MD Gubina, V.M. Poznyakovski. – Novosibirsk: Novosibirsk Üniversitesi Yayınevi, 2000. – 180 s.

5. Plotnikova, T.V. Taze meyve ve sebzelerin incelenmesi / T.V. Plotnikova, V.M. Poznyakovski, T.V. Larina. – Novosibirsk: Kardeş. Üniversite. yayınevi, 2001. – 302 s.

6. Kimyasal bileşim gıda ürünleri / ed. ONLARA. Skurikhin ve M.N. Volgareva. – M.: Agropromizdat, 1987. – 223 s.

7. Muravyova, D.A. Farmakognozi / D.A. Muravyova. – M.: Tıp, 1981. – 656 s.

8. Rodopoulo, A.K. Şarap yapımının biyokimyası / A.K. Rodopoulo. – M.: Gıda Sanayii, 1971. – 374 s.

9. Karklinsh, R.L. Organik asitlerin biyosentezi / R.L. Karklinsh, A.K. Trafik sıkışıklığı. – Riga: Zinatne, 1972. – 200 s.

10.Domaretsky, V.A. Konsantre, ekstrakt ve alkolsüz içecek üretimi: referans kitabı / V.A. Domaretsky. – Kiev: Hasat, 1990. – 245 s.

11. Chelnakova, N.G. Vücut ağırlığının düzeltilmesine yönelik gıda ürünleri: yeni teknolojiler, kalite ve etkililiğin değerlendirilmesi: monograf / N.G. Chelnakova, E.O. Ermolaeva. - M.; Kemerovo: IO "Rus Üniversiteleri"; Kuzbassvuzizdat – ASTI, 2006. – 214 s.

12. Poznyakovsky, V.M. Gıda ürünlerinin beslenmesi, kalitesi ve güvenliğinin hijyenik ilkeleri: ders kitabı / V.M. Poznyakovski. – Nsb.: Kardeş. Üniv. yayınevi, 2004. – 556 s.

13. Gıda asitlerinin üretimi / genel olarak. ed. E.I. Zhu-ravlevoy. – M.: Pishchepromizdat, 1953. – 236 s.

14. Smirnov, V.A. Gıda asitleri / V.A. Smirnov. – M.: Işık ve Gıda endüstrisi, 1983. – 264 s.

Organik asitler tahmin edebileceğiniz gibi asidik özellikler gösteren organik maddelerdir. Bunlar karboksilik asitleri, sülfonik asitleri ve bazılarını içerir. Karboksilik asitler bir karboksil grubu -COOH içerir ve sülfonik asitler, S03H genel formülüne sahip bir sülfonik asit grubu içerir.

Karboksilik asitler

Karboksilik asitler, moleküllerindeki bir veya daha fazla karbon atomunun bir karboksil grubu oluşturduğu hidrokarbon türevleridir. Karboksilik asitler bazikliğe (karboksil gruplarının sayısı) ve radikal türüne göre sınıflandırılır:

• Monobazik doymuş asitler. Homolog serinin ilk üyesi formik asit HCOOH'dir ve onu asetik (etanoik) asit CH3COOH takip eder. Doğada yağlar daha yüksek yağ asitleri içerir. Bunlardan en önemlisi stearik asit C 17 H3 35 COOH'dir.
• Dibazik doymuş asitler. Bu asitlerin en basiti, bazı bitkilerde (kuzukulağı, ravent) oluşan oksalik (başka bir adı etandioik) asit HOOC-COOH'dur.

Modern dünyada bilinen çok sayıda bileşik organik asitlerdir. Doğada karmaşık biyokimyasal reaksiyonlar sonucu esas olarak şekerlerden elde edilirler. Tüm yaşam süreçlerindeki rolleri paha biçilmezdir. Örneğin glikozitlerin, amino asitlerin, alkaloitlerin ve diğer biyolojik olarak reaktif maddelerin biyosentezinde; karbonhidrat, yağ ve protein metabolizmasında... Organik asitleri içeren pek çok hayati süreç vardır.

Onları özel kılan ne? Eşsiz kimyasal ve biyolojik özellikler organik asitler, moleküllerin kendi elementel ve fonksiyonel bileşimlerinden dolayı elde edilir. Farklı doğadaki atomların belirli bir bağlantı dizisi ve bunların kombinasyonunun özellikleri, maddeye bireysel özellikler ve başkalarıyla etkileşimin özellikleri verir.

Organik maddelerin niteliksel bileşimi

Tüm canlıların bir tür monometresi olan ana yapı taşı karbondur veya diğer adıyla karbondur. Tüm "iskeletler", diğerlerinin yanı sıra organik bileşikler ve asitlerden oluşan temel yapılar, iskeletler - ondan inşa edilir. Yaygınlık açısından ikinci sırada hidrojen yer alır; elementin diğer adı da hidrojendir. Diğer atomlarla bağlantısı olmayan karbonun değerliklerini doldurarak moleküllere hacim ve yoğunluk kazandırır.

Üçüncüsü oksijen veya oksijendir, atom gruplarının bir parçası olarak karbonla birleşerek basit bir alifatik veya aromatik maddeye tamamen yeni özellikler, örneğin oksitleme yeteneği verir. Yaygınlık serisinde bir sonraki sırada nitrojen yer alır; organik asitlerin özelliklerine katkısı özeldir; amino içeren bileşiklerin ayrı bir sınıfı vardır. Organik bileşikler ayrıca çok daha küçük miktarlarda kükürt, fosfor, halojenler ve diğer bazı elementleri de içerir.

Diğer organik maddeler de ayrı bir sınıfa ayrılır. Nükleik asitler, DNA ve RNA'nın en karmaşık yapılarını oluşturan monomerlerden - nükleotitlerden oluşan, fosfor ve nitrojen içeren biyolojik polimerlerdir.

Kimyasal bireyselliğin mantığı

Onu diğer maddelerden ayıran belirleyici faktör, bileşikte, birbirine sıkı bir bağlanma dizisine sahip olan ve organik asitlerin fonksiyonel bir grubu gibi, sınıf için bir tür genetik kod taşıyan bir atomlar birliğinin varlığıdır. Karboksil olarak adlandırılır, bir karbon atomu, hidrojen ve iki oksijenden oluşur ve aslında karbonil (-C=O) ve hidroksil (-OH) gruplarını birleştirir.

Bileşenler elektronik düzeyde etkileşime girerek asitlerin bireysel özelliklerini ortaya çıkarır. Özellikle karbonil ekleme reaksiyonları ile karakterize edilmezler ve proton verme yetenekleri alkollerinkinden birkaç kat daha fazladır.

Yapısal özellikler

Organik asit sınıfının fonksiyonel grubunda elektronik karşılıklı etki düzeyinde ne olur? Karbon atomu, bağ yoğunluğunun onu tutma kabiliyeti çok daha yüksek olan oksijene doğru çekilmesi nedeniyle kısmen pozitif bir yüke sahiptir. Hidroksil kısmındaki oksijen, artık karbon tarafından çekilmeye başlayan, paylaşılmayan bir elektron çiftine sahiptir. Bu, oksijen-hidrojen bağ yoğunluğunu azaltır, bunun sonucunda hidrojen daha hareketli hale gelir. Bileşik için asit tipi ayrışma mümkün hale gelir. Pozitif karbon yükünün azalması, yukarıda belirtildiği gibi ekleme işlemlerinin durmasına neden olur.

Belirli parçaların rolü

Her fonksiyonel grubun kendine has özellikleri vardır ve bunları içinde bulunduğu maddeye verir. Birçoğunun bir arada bulunması, daha önce belirli parçaları ayrı ayrı ayıran belirli reaksiyonların verilme olasılığını dışlar. Bu organik kimyayı karakterize eden önemli bir özelliktir. Asitler nitrojen, kükürt, fosfor, halojen vb. içeren gruplar içerebilir.

Karboksilik asitlerin sınıfı

Tüm ailenin en ünlü madde grubu. Yalnızca bu sınıfa ait bileşiklerin tamamının organik asit olduğunu varsaymamalısınız. Karbon temsilcileri en büyük gruptur ancak tek grup değildir. Örneğin sülfonik asitler var, farklı bir fonksiyonel parçaya sahipler. Bunlardan fenollerin kimyasal üretiminde aktif olarak yer alan aromatik türevler özel bir statüye sahiptir.

Organik maddeler gibi kimyanın bir dalına ait önemli bir sınıf daha var. Nükleik asitler, bireysel değerlendirme ve açıklama gerektiren ayrı bileşiklerdir. Yukarıda kısaca bunlardan bahsetmiştik.

Organik maddelerin karbonlu temsilcileri karakteristik bir fonksiyonel grup içerir. Buna karboksil denir; elektronik yapısının özellikleri daha önce anlatılmıştı. Ayrışma sırasında kolayca bölünen hareketli hidrojen protonu sayesinde güçlü asidik özelliklerin varlığını belirleyen fonksiyonel gruptur. Bu seriden sadece asetat (sirke) zayıftır.

Karboksilik asitlerin sınıflandırılması

Hidrokarbon iskeletinin yapısının tipine göre alifatik (düz) ve siklik ayırt edilir. Örneğin propiyonik, heptanoik, benzoik, trimetilbenzoik organik karboksilik asitler. Çoklu bağların varlığına veya yokluğuna göre - doymuş ve doymamış - bütirik, asetik, akrilik, heksen vb. İskeletin uzunluğuna bağlı olarak, daha düşük ve daha yüksek (yağlı) karboksilik asitler vardır, ikincisinin kategorisi ile başlar on karbon atomundan oluşan bir zincir.

Organik asitlerin fonksiyonel bir grubu gibi yapısal bir birimin niceliksel içeriği de bir sınıflandırma ilkesidir. Bir, iki, üç ve çok bazlı olanlar vardır. Örneğin formik karboksilik asit, oksalik asit, sitrik asit ve diğerleri. Ana gruba ek olarak belirli grupları da içeren temsilcilere heterofonksiyonel denir.

Modern terminoloji

Bugün kimya biliminde bileşiklerin isimlendirilmesinde iki yöntem kullanılmaktadır. Rasyonel ve sistematik isimlendirmeler büyük ölçüde aynı kurallara sahiptir, ancak isimlerin bileşimindeki bazı ayrıntılarda farklılık gösterir. Tarihsel olarak, maddelere, doğal kimyasal özelliklerine, doğadaki oluşumlarına ve diğer faktörlere dayalı olarak verilen önemsiz bileşik "isimleri" vardı. Örneğin, bütanoik asit, bütirik asit, propenoik asit - akrilik asit, diüreidoasetik asit - allantoik asit, pentanik asit - valerik asit vb. olarak adlandırılır. Bunlardan bazılarının artık rasyonel ve sistematik isimlendirmelerde kullanılmasına izin verilmektedir.

Adım adım algoritma

Organik asitler de dahil olmak üzere maddelerin adlarını oluşturmanın yolu aşağıdaki gibidir. Öncelikle en uzun hidrokarbon zincirini bulmanız ve numaralandırmanız gerekir. İskeletteki hidrojen atomu ikame edicilerinin en küçük konumları alabilmesi için ilk sayı, dallanma ucuna yakın olmalıdır; bu sayılar, bağlı oldukları karbon atomlarının sayısını gösterir.

Daha sonra ana fonksiyonel grubu tespit etmek ve varsa diğerlerini tanımlamak gerekir. Dolayısıyla, isim şunlardan oluşur: alfabetik sırayla ve karşılık gelen yerleştirme ikame edicileriyle listelenir, ana kısım karbon iskeletinin uzunluğundan ve hidrojen atomlarıyla doygunluğundan bahseder, sondan bir önceki kısım, özel bir maddeyi belirten madde sınıfı tarafından belirlenir. son eki ve polibazik için di- veya tri- öneki, örneğin karboksilik asitler için “-ova”dır ve asit kelimesi sonuna yazılır. Etanoik, metandioik, propenoik, bütik asit, hidroksiasetik, pentandioik, 3-hidroksi-4-metoksibenzoik, 4-metilpentanoik vb.

Temel işlevler ve anlamları

Organik ve inorganik birçok asit, insanlar ve onların faaliyetleri için paha biçilmezdir. Dışarıdan gelerek veya içeride üretilerek birçok süreci başlatır, biyokimyasal reaksiyonlara katılır, düzgün çalışmasını sağlarlar. insan vücudu ve daha birçok alanda da kullanılmaktadır.

Hidroklorik (veya hidroklorik) asit, mide suyunun temelidir ve çoğu gereksiz ve nötrleştiricidir. tehlikeli bakteriler, yakalanmak gastrointestinal sistem. Kimya endüstrisinin vazgeçilmez bir hammaddesi sülfürik asittir. Bu sınıfın temsilcilerinin organik kısmı daha da önemlidir - süt, askorbik, sirke ve diğerleri. Asitler pH ortamını değiştirir sindirim sistemi normal mikrofloranın korunması için son derece gerekli olan alkali tarafa. Pek çok açıdan insan sağlığı üzerinde yeri doldurulamaz olumlu etkiye sahiptirler. Organik asitlerin kullanılmadığı bir endüstriyi hayal etmek kesinlikle imkansızdır. Bütün bunlar sadece fonksiyonel grupları sayesinde işe yarıyor.

TANIM

Asitler– ayrışması üzerine pozitif iyonlardan yalnızca H + iyonlarının oluştuğu elektrolitler:

HNO 3 ↔ H + + NO 3 —

CH3COOH↔ H + +CH3COO —

Asitlerin sınıflandırılması

Asitler öncelikle inorganik ve organik (karbonik) olarak sınıflandırılır. Alkoller ve fenoller gibi organik bileşikler zayıf asidik özellikler gösterir. İnorganik ve karboksilik asitlerin de kendi sınıflandırmaları vardır. Böylece tüm inorganik asitler sınıflandırılabilir:

• sulu bir çözeltide ortadan kaldırılabilen hidrojen atomlarının sayısına göre (monobazik –HCl, HNO2, dibazik –H2SO4, H2SiO3, tribazik –H3PO4)
• asit bileşimine göre (oksijensiz - HI, HF, H2S ve oksijen içeren - HNO3, H2C03)

Karboksilik asitler sınıflandırılır:

• karboksil gruplarının sayısına göre (monobazik - HCOOH, CH3COOH ve dibazik -H2C204)

Asitlerin fiziksel özellikleri

Hayır. Çoğu inorganik asit sıvı halde bulunur, bazıları katı halde bulunur (H3PO4, H3BO3).

3'e kadar karbon atomuna sahip organik asitler oldukça hareketli, karakteristik keskin bir kokuya sahip renksiz sıvılardır; 4-9 karbon atomlu asitler - yağlı sıvılar hoş olmayan koku ve çok sayıda karbon atomuna sahip asitler suda çözünmeyen katılardır.

Karboksil grubunun yapısı

TANIM

Karboksil grubu— -COOH, birbirini karşılıklı olarak etkileyen bir karbonil grubu -> C=O ve bir hidroksil grubu –OH'dan oluşur. Hidroksit iyonundaki oksijen atomunun yalnız elektron çifti, karbonil grubunun karbon atomuna doğru kayar, bu da –OH bağını zayıflatır ve asidik özelliklerin varlığına neden olur (Şekil 1).

Pirinç. 1 Karboksil grubunun yapısı

Asitlerin elde edilmesi

İnorganik ve organik asitler elde edilir Farklı yollar. Böylece inorganik asitler elde edilebilir:

• asit oksitlerin su ile reaksiyonuyla

  S03 + H20 = H2S04

• metal olmayanların hidrojenle birleşme reaksiyonuyla

  H 2 + S ↔ H 2 S

• tuzlar ve diğer asitler arasındaki değişim reaksiyonuyla

  K 2 SiO 3 + 2HCl → H 2 SiO 3 ↓ + 2KCl

Organik asitler şu şekilde elde edilir:

• aldehitlerin ve birincil alkollerin oksidasyonu (KMnO4 ve K2Cr207 oksitleyici maddeler olarak işlev görür)

  R – CH2 –OH → R –C(O)H → R-COOH,

  burada R bir hidrokarbon radikalidir.

Asitlerin kimyasal özellikleri

Genele kimyasal özellikler hem organik hem de inorganik asitler şunları içerir:

- göstergelerin rengini değiştirme yeteneği, örneğin turnusol bir asit çözeltisine girdiğinde kırmızı olur (bunun nedeni asitlerin ayrışmasıdır);

— aktif metallerle etkileşim

2RCOOH + Mg = (RCOO)2 Mg + H2

Fe + H2S04 (p - p) = FeS04 + H2

— bazik ve amfoterik oksitlerle etkileşim

2RCOOH + CaO = (RCOO)2Ca + H2O

6RCOOH + Al203 = 2(RCOO)3Al + 3H20

2HCl + FeO = FeCl2 + H20

6HNO3 + Al203 = 2Al(NO3)3 + 3H20

- bazlarla etkileşim

RCOOH + NaOH = RCOONa + H20

H2S04 + 2NaOH = Na2S04 + H20

- zayıf asitlerin tuzları ile etkileşim

RCOOH + NaHC03 = RCOONa + H20 + C02

CH3COONa + HCl = CH3COOH + NaCl

İnorganik asitlerin spesifik özellikleri

İnorganik asitlerin spesifik özellikleri, asit anyonlarının özellikleriyle ilişkili redoks reaksiyonlarını içerir:

H 2 SO 3 + Cl 2 + H 2 O = H 2 SO 4 + 2HCl

Pb + 4HNO3(kons) = Pb(NO3)2 + 2NO2 + 2H2O

Organik asitlerin spesifik özellikleri

Organik asitlerin spesifik özellikleri, hidroksil grubunun (1, 2, 3, 4) ikame edilmesiyle fonksiyonel türevlerin oluşumunun yanı sıra halojenasyon (5), indirgeme (6) ve dekarboksilasyonu (7) içerir.

R –C(O)-OH + PCl5 = R –C(O)-Cl (asit klorür) + POCl3 + HCl (1)

R –C(O)-OH + H-O-C(O)-R = R – C(O) – O – C(O) – R (anhidrit) (2)

CH3COOH + CH3-CH2-OH = CH3-C(O)-O-C2H5 (etil asetat (ester)) + H20 (3)

CH3COOH + CH3 –NH2 = CH3-C(O)-NH-CH3 (amid) + H20 (4)

CH3 –CH2 -COOH + Br2 = CH3 – CHBr –COOH + HBr (katalizör – Pcr) (5)

R-COOH + LiAlH4 ( su çözümü, HCl ile asitlendirilmiş) = R-CH2-OH + AlCl3 + LiCl (6)

CH2 =CH-CH2-COOH = CO2 + CH2 =CH-CH3 (7)

Problem çözme örnekleri

ÖRNEK 1

Egzersiz yapmak	Reaksiyon denklemlerini aşağıdaki şemaya göre yazın:
Çözüm	1) 3S2H5OH + 4Na2CrO4 + 7NaOH + 4H20 = 3CH3COONa + 4Na3 2) CH3COOC2H5 + NaOH = CH3COONa + C2H5OH 3) 5C 2 H 5 OH + 4KMnO 4 + 6H 2 SO 4 = 5CH 3 COOH + 2K 2 SO 4 + 4MnSO 4 + 11H 2 O 4) CH3COONa + C2H5I = CH3COOS2H5 + Nal 5) CH3COONa + HCl = CH3COOH + NaCl 6) CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5+H2O (H2SO4 Etkisi)

ÖRNEK 2

Egzersiz yapmak	Böyle bir miktarda SO3 elde etmek için gereken pirit kütlesini (FeS2) belirleyin, ikincisi% 91'lik bir kütle fraksiyonuna sahip ve 500 g ağırlığında bir sülfürik asit çözeltisi içinde çözüldüğünde,% 12,5'lik bir kütle fraksiyonuna sahip oleum elde edildi.
Çözüm	Reaksiyon denklemlerini yazalım: 1) 4FeS2 +11O2 = 2Fe203 +8SO2 2) 2SO2 +O2 = 2SO3 3) S03 +H20 = H2S04 Bulacağız molar kütleler ileri hesaplamalar için gerekli maddeler: M(H20) = 18 g/mol; M(S03) = 80 g/mol; M(H2S04) = 98 g/mol; M(FeS2) = 120 g/mol 100 g sülfürik asit çözeltisindeki (ω = %91) suyun kütlesi şöyle olacaktır: 100 - 91 = 9,0 gr v(H20)=9/18 = 0,5 mol Reaksiyon denkleminden (3) şu sonuç çıkar: 1 mol S03 → 1 mol H2O → 1 mol H2S04, yani. 0,5 mol H2O, 0,5 mol SO3 ile reaksiyona girecek ve 0,5 mol H2SO4 oluşacaktır SO3'ün kütlesini hesaplayalım m(S03)= 0,5 80 = 40 gr H 2 SO 4'ün kütlesini hesaplayalım m(H2S04) = 0,5 98 = 49 g O zaman H2SO4'ün toplam kütlesi şu şekilde olacaktır: m (H2S04) toplamı = 91 + 49 = 140 g 140 g H2SO4 başına oleum (ω = %12,5) elde etmek için SO3'e ihtiyacınız olacaktır: m(S03) = 12,5 140/87,5 = 20 g Böylece toplam SO 3 tüketilir m(S03) toplam = (40 + 20) = 60 g v(S03) toplam =60/80 = 0,75 mol Reaksiyon denklemlerinden (2, 3), 0,75 mol SO3 oluşumunun tüketildiği anlaşılmaktadır. v(FeS2) = 0,75/2 = 0,375 mol m(FeS2)=0,375 120 = 45 gr
Cevap	Pirit kütlesi 45 g.